Module 21-M29 Organic Chemistry - Specialisation (10 CP)

Praktikum
Das Praktikum baut auf den in den Modulen 21-M13 „Organische Chemie - Vertiefung, Praxis“, 21-M21 „Anorganische Chemie – Vertiefung, Praxis“ und 21-M12 „Organische Chemie – Vertiefung, Theorie" vermittelten Kompetenzen auf und erweitert und vertieft diese.
Die Studierenden können anspruchsvolle mehrstufige Synthesen auf der Grundlage von Originalarbeiten in der Fachliteratur vorbereiten und sicher und mit sehr gutem Ergebnis durchführen. Sie können die Schlenktechnik richtig anwenden. Sie können chromatographische Verfahren für die Analytik passend anwenden und beherrschen die präparative Säulenchromatographie. Sie können die 1H- und 13C-NMR-Spektroskopie anwenden, um die Struktur von (Neben)Produkten aufzuklären. Sie wissen, wie spektroskopische Daten in einer Fachpublikation anzugeben sind und kennen die Muster von NMR-Spektren höherer Ordnung. Sie können sich ein gegebenes Thema erarbeiten und es in Form eines Vortrags vorstellen. Sie sind in der Lage chemische Sachverhalte schriftlich und mündlich zu diskutieren. Sie können eine einfache Fachpublikation verfassen.

Vorlesung
Die Studierenden verfügen nach der Vorlesung über vertiefte Kenntnisse in Stereochemie. Sie beherrschen die Nomenklatur chiraler Verbindungen und kennen analytische Methoden für chirale Verbindungen. Sie sind in der Lage, Symmetrieeigenschaften von Molekülen zu erkennen und darauf basierend stereochemische Prozesse zu beschreiben und stereoselektive Synthesemethoden anzuwenden. Sie kennen in Grundzügen die wichtigsten Strategien für die Synthese von chiralen Verbindungen.
Die Studierenden kennen Pericyclische Reaktionen und verstehen den Reaktionsmechanismus anhand der beteiligten Grenzorbitale und dem Erhalt der Orbitalsymmetrie. Sie können Pericyclische Reaktionen klassifizieren und für einfache Beispiele Reaktivität sowie Stereo- und Regioselektivität vorhersagen. Darüber hinaus verfügen Studierende über Kenntnisse zu reaktiven Zwischenstufen (Carbene, Nitrene, Arine) und den zugehörigen Reaktionsmechanismen.

Praktikum
Synthesen unter Inertgas und unter Ausschluß von Feuchtigkeit (Schlenktechnik; Kanülentransfertechnik). Die Synthesen sind den Gebieten Übergangsmetall-katalysierte CC-Kreuzkupplungsreaktionen, Stereoselektive Synthese und Biokatalyse zuzuordnen. Das Thema Chemolumineszenz taucht darin eingebettet auf.
NMR-Spektroskopie und Massenspektrometrie zur Strukturaufklärung und zum Strukturbeleg; analytische und präparative Chromatographie; Abfassen von Berichten mit umfassender Diskussion der Beobachtungen und Ergebnisse im Stil einer einfachen wissenschaftlichen Publikation; Peer-Review; Vorbereiten und Halten eines Vortrags zu einem eng umgrenzten Thema, das mit einem der Experimente thematisch eng verknüpft ist.
Arbeitssicherheit; Nachhaltiges Laborarbeiten, insb. Recycling von Lösemitteln bei der Chromatographie.

Vorlesung
Stereochemie und stereoselektive Synthese: Stereoisomere, CIP-System, Konformationen, Diastereomere, Analytik chiraler Verbindungen, Substrat-, Auxiliar und Reagens-induzierte Stereoselektivität, doppelte asymmetrische Induktion, Chiralitätstransfer, thermodynamische vs. kinetische Kontrolle, Beispiele für enantiodifferenzierende Reaktionen, enantiofaciale Differenzierung, enantiomere Differenzierung, enantiotope Differenzierung, diastereodifferenzierende Reaktionen.
Pericyclische Reaktionen: Eigenschaften und Arten pericyclischer Reaktionen, Cycloaddition, Grenzorbitalbetrachtung, theoretische Grundlagen, Erhalt der Orbitalsymmetrie, Reaktivität, Stereospezifität, Diastereo- und Regioselektivität, electrocyclische Reaktionen, sigmatrope Umlagerung, Gruppenübertragungsreaktionen, reaktive Intermediate: Carbene, Nitrene, Arine

Für die Vorlesung:
Vertiefungsmodule Anorganische, Organische und Physikalische Chemie

Notwendige Zugangsvoraussetzung für das Praktikum:
21-M13 oder 21-M14,
21-M12,
21-M21 oder 21-M15