Modul 21-M29 Organische Chemie - Spezialisierung (10 LP)

Fakultät

Modulverantwortliche*r

Turnus (Beginn)

Jedes Wintersemester

Leistungspunkte und Dauer

10 Leistungspunkte

Die Angaben zur Moduldauer finden Sie bei den Studiengängen, in denen das Modul verwendet wird.

Kompetenzen

Praktikum
Das Praktikum baut auf den in den Modulen 21-M13 „Organische Chemie - Vertiefung, Praxis“, 21-M21 „Anorganische Chemie – Vertiefung, Praxis“ und 21-M12 „Organische Chemie – Vertiefung, Theorie" vermittelten Kompetenzen auf und erweitert und vertieft diese.
Die Studierenden können anspruchsvolle mehrstufige Synthesen auf der Grundlage von Originalarbeiten in der Fachliteratur vorbereiten und sicher und mit sehr gutem Ergebnis durchführen. Sie können die Schlenktechnik richtig anwenden. Sie können chromatographische Verfahren für die Analytik passend anwenden und beherrschen die präparative Säulenchromatographie. Sie können die 1H- und 13C-NMR-Spektroskopie anwenden, um die Struktur von (Neben)Produkten aufzuklären. Sie wissen, wie spektroskopische Daten in einer Fachpublikation anzugeben sind und kennen die Muster von NMR-Spektren höherer Ordnung. Sie können sich ein gegebenes Thema erarbeiten und es in Form eines Vortrags vorstellen. Sie sind in der Lage chemische Sachverhalte schriftlich und mündlich zu diskutieren. Sie können eine einfache Fachpublikation verfassen.

Vorlesung
Die Studierenden verfügen nach der Vorlesung über vertiefte Kenntnisse in Stereochemie. Sie beherrschen die Nomenklatur chiraler Verbindungen und kennen analytische Methoden für chirale Verbindungen. Sie sind in der Lage, Symmetrieeigenschaften von Molekülen zu erkennen und darauf basierend stereochemische Prozesse zu beschreiben und stereoselektive Synthesemethoden anzuwenden. Sie kennen in Grundzügen die wichtigsten Strategien für die Synthese von chiralen Verbindungen.
Die Studierenden kennen Pericyclische Reaktionen und verstehen den Reaktionsmechanismus anhand der beteiligten Grenzorbitale und dem Erhalt der Orbitalsymmetrie. Sie können Pericyclische Reaktionen klassifizieren und für einfache Beispiele Reaktivität sowie Stereo- und Regioselektivität vorhersagen. Darüber hinaus verfügen Studierende über Kenntnisse zu reaktiven Zwischenstufen (Carbene, Nitrene, Arine) und den zugehörigen Reaktionsmechanismen.

Lehrinhalte

Praktikum
Synthesen unter Inertgas und unter Ausschluß von Feuchtigkeit (Schlenktechnik; Kanülentransfertechnik). Die Synthesen sind den Gebieten Übergangsmetall-katalysierte CC-Kreuzkupplungsreaktionen, Stereoselektive Synthese und Biokatalyse zuzuordnen. Das Thema Chemolumineszenz taucht darin eingebettet auf.
NMR-Spektroskopie und Massenspektrometrie zur Strukturaufklärung und zum Strukturbeleg; analytische und präparative Chromatographie; Abfassen von Berichten mit umfassender Diskussion der Beobachtungen und Ergebnisse im Stil einer einfachen wissenschaftlichen Publikation; Peer-Review; Vorbereiten und Halten eines Vortrags zu einem eng umgrenzten Thema, das mit einem der Experimente thematisch eng verknüpft ist.
Arbeitssicherheit; Nachhaltiges Laborarbeiten, insb. Recycling von Lösemitteln bei der Chromatographie.

Vorlesung
Stereochemie und stereoselektive Synthese: Stereoisomere, CIP-System, Konformationen, Diastereomere, Analytik chiraler Verbindungen, Substrat-, Auxiliar und Reagens-induzierte Stereoselektivität, doppelte asymmetrische Induktion, Chiralitätstransfer, thermodynamische vs. kinetische Kontrolle, Beispiele für enantiodifferenzierende Reaktionen, enantiofaciale Differenzierung, enantiomere Differenzierung, enantiotope Differenzierung, diastereodifferenzierende Reaktionen.
Pericyclische Reaktionen: Eigenschaften und Arten pericyclischer Reaktionen, Cycloaddition, Grenzorbitalbetrachtung, theoretische Grundlagen, Erhalt der Orbitalsymmetrie, Reaktivität, Stereospezifität, Diastereo- und Regioselektivität, electrocyclische Reaktionen, sigmatrope Umlagerung, Gruppenübertragungsreaktionen, reaktive Intermediate: Carbene, Nitrene, Arine

Empfohlene Vorkenntnisse

Für die Vorlesung:
Vertiefungsmodule Anorganische, Organische und Physikalische Chemie

Notwendige Voraussetzungen

Notwendige Zugangsvoraussetzung für das Praktikum:
21-M13 oder 21-M14,
21-M12,
21-M21 oder 21-M15

Erläuterung zu den Modulelementen

Um sowohl dem theoretischen als auch praktischen Teil des Moduls gerecht zu werden, bedarf es sowohl einer mündlichen Prüfung zur Evaluation der theoretischen Kenntnisse des gesamten Moduls, als auch einem Portfolio aus verschiedenen Versuchen, mit dem die erfolgreiche Vermittlung der Laborpraktischen Fähigkeiten sichergestellt wird.

Modulstruktur: 1 SL, 1 bPr, 1 uPr 1

Veranstaltungen

Organische Chemie - Spezialisierung
Art Praktikum mit Seminaranteil
Turnus SoSe
Workload5 150 h (110 + 40)

Seminaranteil : 19h + 20h

Stereochemie+Stereoselektive Synthese und Perizyklische Reaktionen
Art Vorlesung
Turnus WiSe
Workload5 150 h (45 + 105)
LP 5 [Pr]

Diese Veranstaltung setzt sich aus der Vorlesung Stereochemie+Stereoselektive Synthese (22.5h + 52.5h) und der Vorlesung Perizyklische Reaktionen (22.5h + 52.5h) zusammen.


Studienleistungen

Zuordnung Prüfende Workload LP2
Lehrende der Veranstaltung Organische Chemie - Spezialisierung (Praktikum mit Seminaranteil)

Seminarvortrag, etwa 20 Minuten

siehe oben siehe oben

Prüfungen

Portfolio
Zuordnung Prüfende Lehrende der Veranstaltung Organische Chemie - Spezialisierung (Praktikum mit Seminaranteil)
Gewichtung unbenotet
Workload -
LP2 -

Um dem experimentellen Charakter des Moduls gerecht zu werden, wird ein Portfolio aus Versuchen erstellt. Ein Versuch besteht aus:

  • Überprüfung der Vorkenntnisse inklusive sicherheitsrelevanter Aspekte (Antestat)
  • Versuchsdurchführung und Protokollierung von Beobachtungen und Ergebnissen
  • Anfertigen eines schriftlichen Versuchsprotokolls
  • Gespräch über das Versuchsprotokoll (Abtestat)

Einige Protokolle werden von Mitstudierenden in Form eines Peer Review korrigiert und kommentiert.

mündliche Prüfung
Gewichtung 1
Workload -
LP2 -

30 - 45 Minuten

In diesen Studiengängen wird das Modul verwendet:

Studiengang Variante Profil Empf. Beginn 3 Dauer Bindung 4
Chemie / Bachelor of Science [FsB vom 01.12.2011 mit Änderungen vom 02.12.2013 und 02.03.2015] 1-Fach (fw) Experimentalchemie 5. zwei Semes­ter Pflicht
Chemie / Bachelor of Science [FsB vom 01.12.2011 mit Änderungen vom 02.12.2013 und 02.03.2015] Kernfach (fw) Synthese 5. zwei Semes­ter Wahl­pflicht

Automatische Vollständigkeitsprüfung

In diesem Modul kann eine automatische Vollständigkeitsprüfung vom System durchgeführt werden.


Legende

1
Die Modulstruktur beschreibt die zur Erbringung des Moduls notwendigen Prüfungen und Studienleistungen.
2
LP ist die Abkürzung für Leistungspunkte.
3
Die Zahlen in dieser Spalte sind die Fachsemester, in denen der Beginn des Moduls empfohlen wird. Je nach individueller Studienplanung sind gänzlich andere Studienverläufe möglich und sinnvoll.
4
Erläuterungen zur Bindung: "Pflicht" bedeutet: Dieses Modul muss im Laufe des Studiums verpflichtend absolviert werden; "Wahlpflicht" bedeutet: Dieses Modul gehört einer Anzahl von Modulen an, aus denen unter bestimmten Bedingungen ausgewählt werden kann. Genaueres regeln die "Fächerspezifischen Bestimmungen" (siehe Navigation).
5
Workload (Kontaktzeit + Selbststudium)
SoSe
Sommersemester
WiSe
Wintersemester
SL
Studienleistung
Pr
Prüfung
bPr
Anzahl benotete Modul(teil)prüfungen
uPr
Anzahl unbenotete Modul(teil)prüfungen
Diese Leistung kann gemeldet und verbucht werden.